Ao chegar na nova escola, sua realidade muda completamente. Ele conhece duas garotas que são opostas:
| Ator/Atriz | Personagem | Curiosidade | | :--- | :--- | :--- | | | Will Burton | Ator relativamente desconhecido na época, mas que carrega o filme nas costas com uma atuação sincera e carismática. | | Vanessa Hudgens | Sa5m | Na época, ela já era um fenômeno mundial por "High School Musical". Contrariando as expectativas, ela interpreta uma garota introvertida, longe da personagem Gabriella. | | Alyson Michalka | Charlotte Banks | Atriz e cantora, conhecida pela série "Phil do Futuro" (Disney Channel) e por formar a dupla musical "Aly & AJ". | | Lisa Kudrow | Karen Burton (mãe de Will) | A icônica Phoebe Buffay, de "Friends", interpreta a mãe amorosa e um tanto atrapalhada de Will. | | David Bowie | Ele mesmo | O lendário músico David Bowie tem uma participação especial como ele mesmo. Foi sua última aparição em um filme antes de sua morte, em 2016. | | Scott Porter | Ben Wheatley | Interpreta o ex-namorado metido de Charlotte, líder da banda rival. | High School Band Filme Completo Dublado 14